1999年，参加“美在花城广告新星大赛”，获得最佳仪态奖，从而正式进入演艺圈  ；同年，与巨星影业公司签约，成为旗下签约艺人。 2000年，与朱泳腾、陆诗雨、赵亮合作主演古装情感剧《风流才子纪晓岚》，在剧中饰演美艳且高傲的女主角香妃，这是她的首部电视剧作品  ；同年，客串毛乐、张国立、朱媛媛主演的古装剧《京城大状师》（又名《审死官》），在剧中饰演江南名妓董小宛；同年，与宋晓娜、丹江、朱泳腾合作主演都市情感剧《人生特别档案》（又名《刑事特别档案》），在剧中饰演女主角王雪菲  。 2001年，出演改编自邱华栋同名长篇小说的电影《正午的供词》，在片中饰演女主角吴莉  ；同年，与孙耀威、曹颖、李姝合作主演古装喜剧《乌龙闯情关》，在剧中饰演牢头许广汉的女儿许平君  ；同年，与朱泳腾、林青、施丹江组成巨星影业公司旗下的“清新四人组”组合  。 2003年，与钱嘉乐、倪睿思合作主演爱情电影《爱在非常时刻》，在片中饰演女主角李小露  。 2004年，与袁咏仪、吴京、张铁林合作主演古装武侠剧《南少林三十六房》，在剧中饰演卓灵；之后，宋妍因个人原因而退出娱乐圈  。