2014年1月，刘楚恬被跨年代情感剧《爷们儿》导演刘惠宁看中踏入演艺圈，在该剧中饰演李国生的女儿李婷北（北北）一角，自此开启了演艺生涯大门 ，随后在2月，她参加湖南卫视的《元宵喜乐会》节目录制。3月参加《快乐大本营》节目录制和Rain、何炅、谢娜等明星互动。4月亮相中央电视台脱口秀《嗨！2014》的录制现场搭档“奶爸”郭涛。同年9月，现代都市剧《小爸妈》开放探班，刘楚恬在该剧中饰演莫语恬一角。10月，都市轻喜剧《我爱男保姆》开机，她在该剧中饰演方可一角。12月，刘楚恬参演中国3D武侠动画连续剧《秦时明月》，饰演童年高月。 2015年1月，刘楚恬参演古装传奇剧《芈月传》，饰演童年芈月一角。7月出演由于正工作室出品的时装偶像剧《云巅之上》饰演童年简兮。11月30日《芈月传》开播，刘楚恬也因为童年芈月一角而被观众所熟知。 2016年，刘楚恬为电影《我的特工爷爷》演唱推广曲《爷爷的情书》。 2017年，刘楚恬在科幻喜剧电影《喵星人》中饰演吴优优。 2018年2月，刘楚恬参加2018年中央电视台春节联欢晚会，与周杰伦搭档演出《告白气球》。9月，参加中央电视台综艺频道节目《2018金秋曲艺大联欢》的录制，表演双簧《我的光辉形象》。12月25日，在湖南卫视首播的《知否知否应是绿肥红瘦》中饰演童年盛明兰。 2019年6月，由刘楚恬演唱的公益单曲《Hello Blue》正式上线。9月20日，由刘楚恬主演的电影《小Q》上映，刘楚恬在其中饰演童年陈芷乔。 2020年5月25日，其参演的电视剧《小舍得》开机，在剧中饰演夏欢欢一角。11月25日，参加第33届中国电影金鸡奖电影音乐会暨开幕式，与牛犇同台表演《鼓浪屿之波》。 2022年1月31日，参加2022春晚倒计时，与任嘉伦搭档演出《浏阳河》。